Луис Уинтроп Третий вел успешную жизнь, руководя влиятельной фирмой с Уолл-Стрит. Все изменилось, когда его начальники, братья Дьюк, заключили странное пари. Один из них заявил, что даже самый хитрый уличный жулик способен управлять корпорацией. Ставкой стал всего один доллар.
Для эксперимента они нашли мелкого мошенника Билли Рэя Валентайна. Ему предложили занять кресло Уинтропа. Братья Дьюк, люди с причудами, не догадывались, к каким последствиям приведет эта рокировка. Риск оказался куда серьезнее, чем они предполагали.